La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos
que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) e iguales
proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan
estructuras moleculares distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos
compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico
o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica,
no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos
inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.
Tipos de isómeros:
ISOMERO ESTRUCTURAL:
Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula
molecular, tienen un diferente arreglo en los enlaces entre sus átomos, es lo
opuesto a los estereoisómeros.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de
isomería:
• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este
tipo, tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros,
pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano
• Isomería de posición.- En donde, los grupos funcionales de
un compuestos, se unen de diferentes posiciones.
• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente
conectividad de los átomos, pueden generar diferentes grupos funcionales en la
cadena
ISOMERO
CONFORMACIONAL:
los
isómeros conformacionales o
confórmeros son
estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isomero de la misma molécula ) a temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples. Estas conformaciones se denominan: anti, eclipsada o alternada. Son compuestos que, generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a su facilidad de interconversión.
El análisis conformacional es la exploración de todos los confórmeros que se pueden obtener de una molécula dada al realizar torsiones alrededor de enlaces sencillos (grados de libertad conformacionales), observando los cambios en la energía molecular asociados a esas torsiones.
ISOMERO
ENANTIOMEROS:
los enantiómeros también llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen especular del otro y no son superponibles. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente: R (del latín rectus, derecho) o S (del latínsinister, izquierdo). Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los límites de detección, sólo una de las dos moléculas quirales.
Las dos formas enantiómeras tienen las mismas
propiedades físicas excepto la interacción con la
luz polarizada en un plano: unisomero desvía el plano de polarización hacia la derecha, mientras el otro isómero lo desvía en la dirección contraria.
La mezcla en cantidades equimolares de cada enantiómero en una solución se denomina mezcla racémica, y es ópticamente inactiva.También tienen las mismas propiedades químicas, excepto si reaccionan con otras moléculas quirales. De hecho, los enantiómeros son moléculas quirales. Por eso, presentan muy diferente actividad biológica ya que la mayoría de las moléculas presentes en los seres vivos son quirales. Por ejemplo, la R(-)adrenalina es más potente que la S(+)adrenalina.
ISOMEROS DIASTEREOS :
Los
diastereoisómeros o
diastereómeros son una clase de
estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son
enantiómeros.
El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienen configuraciones diferentes en una o más, pero no todas, las equivalentes relacionadas. Los estereocentros no son imágenes espectaculares uno del otro. Cuando dos diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo estereocentro son
epímeros. Cada estereocentro da lugar a dos configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de estereoisómeros en un factor de dos.
Los diastereoisómeros se diferencian de los enantiómeros ya que estos últimos son los pares de estereoisómeros que difieren de todos los estereocentros y por lo tanto son reflejos uno del otro. Los enantiómeros de un compuesto con más de un estereocentro también son llamados diastereoisómeros de los otros estereoisómeros del compuesto que no es su imagen especular. Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y diferente reactividad, a diferencia de los enantiómeros.
'Diastereoselectividad' es la preferencia por formación de uno o más diastereómero sobre otro en una
reacción orgánica.
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